Leonardo DiCaprio od malih je nogu pokazivao talenat i predodređenost za Hollywood. Počeo je glumiti još kao dijete, pojavljujući se u nekoliko televizijskih serija prije nego što je kao tinejdžer prešao na film.

Iako mu je prva filmska uloga bila u "Monstrumi čupavci 3", koji je sam jednom nazvao "vjerovatno jednim od najgorih filmova svih vremena", DiCaprio svoje pravo filmsko iskustvo pripisuje filmu "Život ovog dječaka", u kojem je glumio uz legendarnog Roberta De Nira.

Raditi s velikanom poput De Nira već na početku karijere bio je veliki uspjeh, a od tada je DiCaprio sarađivao s nekima od najvećih reditelja u historiji filma, uključujući Martina Scorsesea, Jamesa Camerona, Stevena Spielberga i Quentina Tarantina.

Uprkos tome što se proslavio ulogama u filmovima poput "Šta muči Gilberta Grapea", "Romeo + Juliet", "Pokojni i Povratnik", DiCaprio uvijek s posebnom nostalgijom govori o "Životu ovog dječaka".

Film reditelja Michaela Caton-Jonesa sniman je kad je DiCaprio imao 17 godina, a za njega je to bila prekretnica u karijeri. Prvi put je bio na pravom filmskom setu, okružen iskusnim glumcima i profesionalnom ekipom, što mu je bilo potpuno novo iskustvo. Njegova uloga Tobiasa Wolffa, mladića koji postaje žrtva nasilnog očuha (De Niro), bila je emocionalno zahtjevna, ali je pokazala njegovu nevjerovatnu glumačku zrelost i talenat.

Iako film nije ostvario veliki finansijski uspjeh, kritičari su hvalili izvedbe, posebno DiCaprijevu. Njegova sposobnost da prikaže snagu i ranjivost u isto vrijeme dokazala je da je pred njim velika karijera.

Govoreći za Variety, DiCaprio je otkrio koliko mu je ovaj film ostao urezan u sjećanje: "Sjećam se svakog dana na setu, jer mi je sve bilo potpuno novo."