Brojne legende govore o ovom prazniku, a običaji darivanja i obilježavanja se razlikuju od istoka do zapada. Glavni cilj praznika je proslaviti ljubav i uživati u vremenu provedenom s partnerom, prijateljima i porodicom.
U kršćanstvu se danas obilježava Dan sv. Valentina pa otud i naziv Valentinovo. Sv. Valentin je bio prvi biskup grada Terni u Umbriji, stotinjak kilometara od Rima, za vrijeme pape Viktora I. U doba svog biskupskog ređenja 197. godine imao je Valentin svega 22 godine. Mučeničku smrt pretrpio je u dobi od 63 godine te je pokopan na mjestu gdje je u 4. stoljeću podignuta crkva, da bi početkom 17. stoljeća bila sazidana katedrala, u Ternijskoj katedrali se i danas čuva njegovo tijelo.
Par koji je umro prije vjenčanja
Valentinovo se od davnina obilježava dan prije paganskog rimskog blagdana bogova Pana, Fauna i Luperka - tj. paganskog blagdana plodnosti. Povezanost sv. Valentina uz pitanja ljubavi potječe iz legende o braku mlade kršćanke s rimskim legionarom koji je iz ljubavi prema njoj također postao kršćanin. Tokom priprema za brak oboje su oboljeli, a svetac je njihov brak blagoslovio dok su njih dvoje umirali u samrtnom zagrljaju na bračnoj postelji.
Oglušio se na naredbe cara
Druga legenda koja se prenosi u SAD-u i Engleskoj kaže da je sv. Valentin živio u Rimu u doba kada je car Klaudije Gotski naredio da se njegovi vojnici ne smiju ženiti ili zaručivati, jer je držao da se vojnici (kao oženjeni ili zaručeni muškarci) neće srčano boriti u njegovim ratovima, već će radije gledati da sačuvaju život kako bi ostali sa svojim porodicama. Svi svećenici odlučili su poštovati ovu carevu odluku, pa nisu više htjeli vršiti obred vjenčanja. Međutim, svećenik po imenu Valentin oglušio se na carevu odluku i počeo je potajno održavati ceremonije vjenčanja svih mladih parova koji su to željeli, sve dok ga vlasti nisu ulovile i bacile u tamnicu, a 14. februara (večer uoči rimskog proljetnog blagdana Luperkalija) su mu odrubili su glavu.
Nedugo nakon smrti narod ga je proglasio svecem, a kada se u Rimu učvrstilo kršćanstvo, svećenstvo je odlučilo spojiti blagdan Luperkalija i smrt Svetog Valentina u jedan. Makar se takva legenda zapisuje već dosta davno, riječ je o životopisima svetaca bez historijske vrijednosti - koja je možda potjecala iz činjenice da je kod Flaminijskih vrata (gdje je u davnini počinjala Via Flaminia, koja je vodila prema Umbriji i Terniju, gdje je sv. Valentin bio biskup) postojala drevna crkvica posvećena sv. Valentinu.
Čestitka iz zatvora
Najstariju čestitku za Valentinovo napisao je francuski vojvoda Karlo Orleanski. Namjenio ju je svojoj suprugi dok je bio u zarobljeništvu u u Engleskoj. Simbol je Valentinova i Kupid, starorimski bog ljubavi. Često se prikazuje kako drži luk i strijelu jer se vjeruje da se onaj koga on pogodi svojom čarobnom strelicom odmah zaljubi.
Hallmark je proizveo prvu čestitku za Valentinovo još 1913. godine. Spomenimo i to da svake godine grad Verona u Italiji, u koji je Šekspir smjestio radnju Romea i Julije, primi oko 1.000 pisama za Valentinovo koji su naslovljeni na Juliju.