Nakon što je bio jedan od osnivača Twittera 2006, sa šefovske pozicije maknuli su ga dvije godine kasnije, no vratio se 2015. nakon što je pokrenuo svoju drugu kompaniju, Square. Poslije toga vodio je kompaniju kroz niz problema koji su zadesili tehnološki svijet, a u jednom trenutku svjedočio je i pred Kongresom uz Sheryl Sandberg iz Facebooka.

Poznat je kao kontroverzan lik koji, zbog svojih izjava i životnog stila, dobija i niz kritika, koje su posebno vezane uz njegov životni stil, postove i ledene kupke koje su postale dio Jackove svakodnevne rutine.

No, ne živi baš tako spartanskim životom, i poput mnogih drugih milijardera vlasnik je impresivne kuće, hoda s modelom, i uživa u vožnji brzih automobila, piše Business Insider.

Programirati počeo u srednjoj školi

Sa 15 godina napravio je softver kojeg i danas koriste neke taksi kompanije. Kad nije pregledao trgovine sa elektronskom opremom ili se bavio Fantasy Footballom, bio je čest gost i punk - rock koncerata. Danas pak nije veliki fan frizure sa šiljcima.

Nikada nije završio fakultet

Kratko je na Univezitetu Missouri studirao nauku i tehnologiju, pa se prebacio na Univezitet New York prije nego je u potpunosti odustao od studiranja. Godine 2000. izgradio je jednostavni prototip koji mu je omogućio da prijatelje informira o svom životu uz pomoć BlackBerryja i poruka preko emaila. Niko nije bio previše zainteresiran za to, pa je na neko vrijeme odustao od te ideje.

Licencirani je maser

Dobio je posao u kompaniji Odeo, u kojoj je upoznao svoje buduće kolege s kojima je osnovano Twitter. Odeo je propao 2006, pa se Dorsey vratio svojoj ideji s porukama, i tako se rodio Twitter. Svoj prvi tvit napisao je 21. marta 2006.

Sa suosnivačima kupio domenu Twittera za oko 7.000 dolara

Izvadio je nakit iz nosa kada je postao CEO, sa 30 godina. Do 2008. Williams je preuzeo poziciju CEO-a, a Dorsey je postao šef odbora u Twitteru, i odmah se bacio na nove projekte. Uložio je u Foursquare i pokrenuo startup za plaćanje Square koji omogućava vlasnicima malih biznisa da prihvate plaćanje kreditnom karticom putem pametnih telefona.

Godine 2011. intervjuirao je tadašnjeg američkog predsjednika Baracka Obamu u prvom Twitter Town Hallu. Morao ga je podsjetiti da svoje odgovore drži unutar 140 znakova, što je bio tadašnji limit objava. Twitter je na javno tržište izašao u novembru 2013. godine, i za samo nekoliko sati Dorsey je bio milijarder. Danas se procjenjuje da je „težak“ 5,1 milijardu dolara.

Radi za Twitter, ali ne dobija plaću

Prošle godine otkriveno je da je Dorsey zaradio samo 1,40 dolara za svoj posao šefa Twittera prošle godine, što je zapravo bila i povišica. Godinu ranije odbio je bilo kakvu „plaću“. I nije jedini u Silicijskoj dolini koji je tako „malo plaćen“. Mark Zuckerberg zarađuje samo jedan dolar godišnje kao šef Facebooka.

No, ne brinite, nije siromašan. Dorsey u svojim rukama drži dionice Twittera vrijedne 557 miliona dolara. Bio bi i puno bogatiji da nije vratio 10 posto svojih dionica Squareu. Pomoglo je to zaposlenicima Squarea i u preuzimanju online startupa za dostavu hrane, Caviar.

Kupio je BMW 3, ali ga ne vozi često

- Sada može reći da je BMW jedini automobil kojeg vozi jer je to najbolji automobil na zemlji ili nešto tako - rekao je prije nekoliko godina Biz Stone.

Svoju kuću na obali na El Camino Del Mar u ekskluzivnom komšiluku Seacliff u San Franciscu. Kuća ima pogled na Golden Gate most, kojeg Dorsey smatra arhitektonskim čudom. Jednom sedmično radi od kuće, i to utorkom. Elon Musk omiljeni mu je korisnik Twittera.

Dorsey kaže kako su Muskovi tvitovi "fokusirani na rješavanje egzistencijalnih problema i da otvoreno dijeli svoja razmišljanja". Kaže da uživa u tim „usponima i padovima“ koje su povezane sa Muskovom nepredvidljivošću. Musk mu je odgovorio, u tvitu zahvalio i napisao "Twitter rocks!"

Jede jednom dnevno, a vikendom posti

Mark Zuckerberg mu je poslužio kozu koju je sam ubio. Dorsey je za Rolling Stone pričao o tom ručku, 2011. godine. Rekao je da je koza poslužena hladna i da se on držao salate. Njegove prehrambene navike izazvale su niz kritika. Kad se pojavio na podcastu sa guruom, koji je ranije rekao kako vakcine uzrokuju autizam, Dorsey je rekao da jede jednom dnevno, posti cijelog vikenda i redovno se kupa u ledenim kupkama. Kaže da, kada je prvi put postio, osjećao se kao da halucinira.

- Bilo je to čudno stanje. No, kad sam to napravio sljedeća dva puta postalo mi je jasno koliko nam se vremena vrti oko hrane i kako mi se događa, kada puno duže postim, da mi se vrijeme usporava - rekao je.

Te njegove riječi izazvale su niz kritika, jer su smatrali da Dorsey normalizira poremećaj prehrane.

Htio je biti modni dizajner

Dorsey je većinom nosio kožne jakne i odijela Prade i Hermesa, kao i Diorove košulje, uz ovratnike koji su izgledali poput otmjenih ogrlica. U zadnje vrijeme nosi puno opušteniju odjeću, poput crne dolčevite koju je volio obući i Steve Jobs. Ponovo je u modu uveo naušnicu u nosu i pustio bradu, jer u posljednje vrijeme puno manje brige ulaže u to da izgleda poput tradicionalnog CEO-a.

Azealia Banks je 2016. napisala na svom, sada obrisanom Twitter računu, kako joj je Dorsey poslao pramen kose "u koverti", a on je to kasnije demantirao. Često putuje svijetom i fotografije sa putovanja dijeli sa četiri miliona pratitelja na Twitteru. Na svojim putovanjima često se nalazi za šefovima država, pa se tako susreo i sa japanskim premijerom Shinzō Abeom.

Tvitovi o putovanju u Mianmar izazvali su niz osuda. O svom putovanju za rođendan u decembru 2018. napisao je "ako ste spremni malo putovati, dođite u Mianmar". Bilo je to na vrhuncu proganjanja i zlostavljanja Rohinja muslimana u Mijanmaru. Napali su ga zbog ove ležerne promocije zemlje, posebno nakon što su društvene mreže bile optužene da su podržavale mržnju na stranicama protiv Rohinja muslimana.

Ne brine ga to da će "ispasti malo loš" 

U jednom pomalo bizarnom intervju Dorseya su pitali, da li bi Donald Trump, jako aktivan tviteraš, mogao biti maknut sa platforme ako poziva svoje sljedbenike na ubistva novinara. Dorsey je dao nejasan odgovor koji je izazvao niz oštrih kritika. No, on je rekao kako ga nije briga "ako ispadne loš".

- Važno mi je da budemo otvoreni prema onome kako razmišljamo i prema onome što vidimo - kazao je.

U septembru 2018. odgovarao je na pitanja pred Kongresom uz Sheryl Sandberg iz Facebooka. Pitali su ih o upletanju u izbore na Twitteru i Facebooku kao i o navodnim antikonzervativnim predrasudama u društvenim mrežama. Tokom saslušanja Dorsey je podijelio fotografije svog pulsa na Twitteru. Nekoliko sati sjedio je na toj vrućoj stolci, a srce mu je skočilo na 109 otkucaja u minuti. Kada nije u Washingtonu, često je u saunama, koje redovno koristi od 2016. godine. Najčešće će u sauni provesti 15 minuta, a zatim u ledenoj kupki tri minute. Tu rutinu ponavlja tri puta, prije nego što je završi jednominutnom ledenom kupkom. A najbolje ga može ujutro probuditi skok u ledenu vodu.

Vodi uzbudljiv romantičan život

Njegov romantični život prepun je misterije. Godine 2018. navodno je bio u vezi sa Sports Illustrated modelom Raven Lyn Corneil. Mediji su ih vidjeli krajem prošle godine na jednom partyju tokom Newyorškog Fashion weeka. Pisalo se i kako se među njegovim bivšim djevojkama nalazi i glumica Lily Cole i balerina Sofiane Sylve. Veliki je ljubitelj kriptovaluta, a često objavljuje tvitove o njihovim vrlinama. Posebno je fan bitcoina, koje je ranije opisao "elastičnim" i "principijelnim". Medijima je rekao da da je maksimalno iskoristio 10.000 dolara sedmično ograničenje potrošnje na Square's Cash App za kupovinu bitcoina.