Terry je bez posla od ljeta ove godine kada je napustio mjesto pomoćnika tadašnjeg trenera Aston Ville Deana Smitha.
Njegov zadatak u Chelseaju ne bi zahtijevao puno radno vrijeme, ali njegovo prisustvo bi imalo veliki uticaj na mlade fudbalere u akademiji.
Bivši reprezentativac Engleske je za Chelsea igrao od 1998. do 2017. U dresu Plavaca je upisao 713 nastupa, za Aston Villu 31, dok je u za reprezentaciju odigrao 78 utakmica.
Kada je napustio klub često je posjećivao trening centar i gledao utakmice mladih timova Chelseaja, te im pružao veliku podršku.