Osim što će u historiji fudbala ostati upisan i zapamćen kao jedan od najboljih svih vremena, život i karijeru čovjeka koji je 1986. godine s Argentinom osvojio Svjetsko prvenstvo obilježili su i brojni problemi i skandali.
Maradona nije pretjerano štedio. Volio je i luksuzne automobile, no sve dok 1982. godine potpisao za Barcelonu vozio je polovni Porsche 924.
Prvi novi automobil koji je kupio "Mali zeleni" bio je Fiat 128, kojeg je kupio 24. decembra 1982. godine, a prodao ga je dvije godine kasnije, a zanimljivo da su mu navijači Argentinos Juniorsa 1980. godine poklonili Mercedes-Bnez 500 SLC.
Zadnji put kada se ovaj automobil našao na aukciji cijena je iznosila 50.000 američkih dolara.
No, o ovim automobilima malo se pričalo, sve su više zanimali luksuzni primjerci četverotočkaša koje je Maradona vozao tokom života.
Najviše se pričalo o Maradoninom Ferrariju. Njega je kupio kada je došao u Napulj. Crvena je zaštitna boja Ferrarija i jedan od simbola ovog brenda, no Maradona ne bi bio Maradona da nije poželio crni Ferrari!
Pokušali su mu u Ferrariju objasniti da Ferrari može biti samo crveni, pričalo se da mu je i legendarni Enzo Ferrari objašnjavao da crna boja ne ide uz te automobile, ali Argentinac nije poslušao. Na kraju je Ferrari pogazio svoje "sveto" pravilo, Maradona je kupio Testarossu u crnoj boji, preciznije u boji Glasurit Nero Met 901 / C. Ista iznimka prije Maradone napravljena je samo za Sylvestera Stallone, te Michaelu Jacksonu i Michaelu Jordanu nakon poznatog fudbalera.
Kasnije je Diego provozao i Ferrai F-40, model koji je prozveden u svega 40 primjeraka, no specijalnih želja ovoga puta nije bilo. Enzo nije prihvatio bilo kakve sugestije, pa se fudbalska zvijezda morala zadovoljiti crvenim automobilom.
Kada se 1995. godine vratio u Boca Juniors Maradona je zatražio dva Ferrarija. Najnoviji model u to vrijeme bio je F355 Spider.
Tokom života Diego je vozio Renault Fuego, Ford Sieru, Mini Cooper, Vozao je Maradona i kamion Scania 360 blue, BMW i8, Rolls-Royce Ghost, Overcomer Hunta, Chevrolet Camaro RS i BMW M4.